آلکالوئیدهای تروپانی نظیر اسکوپولامین (C17H21NO4)، آتروپین (C17H23NO3) و هیوسیامین (C17H23NO3) به دلیل فعالیت آنتی کولینرژیک، رقابت با گیرنده های موسکارین و همچنین استفاده در درمان بیماری های مختلف از مهم ترین متابولیت های ثانویه گیاهی در صنعت داروسازی می باشند. آلکالوئیدهای اسکوپولامین، هیوسیامین و آتروپین جزء مهم ترین آلکالوئیدهای تروپانی می باشند که به عنوان داروهای ضد کولیک و اسپاسمولیتیکی در دستگاه گوارش و دفع ادرار مورد استفاده قرار گرفته اند. آلکالوئیدهای تروپانی ترکیبات فیتوشیمیایی طبیعی هستند که در هفت خانواده مختلف گیاهی وجود دارند. این ترکیبات، متابولیت های ثانویه اصلی گیاهان خانواده سولاناسه مانند بذرالبنج (Hyoscyamus niger) و شابیزک (Atropa belladonna) می باشند. منبع اصلی ماده خام برای تولید آلکالوئیدهای تروپانی در جهان برگ های گیاه Duboisia spp. است که حاوی 2 الی 4 درصد آلکالوئید (بیش از 60 درصد آن اسکوپولامین و 30 درصد آن هیوسیامین) می باشد. روش های رایج آنالیز آلکالوئیدهای تروپانی شامل کروماتوگرافی گازی، کرومانوگرافی مایع با کارآیی بالا و الکتروفورز مویینه می باشد، که در حال حاضر کروماتوگرافی مایع متداولترین روش برای آنالیز این ترکیبات است. آنزیم های مختلفی در بیوسنتز آلکالوئیدهای تروپانی دخالت دارند که در این بین N-پوتریسین متیل ترانسفراز (PMT)، تروپینون ردوکتاز I و II و هیوسیامین 6-بتا هیدروکسیلاز (H6H) نقش کلیدی دارند. به منظور افزایش بیوسنتز این آلکالوئیدهای مهم، تحقیقات گسترده ای روی دستکاری ژن های بیان کننده آنزیم های کلیدی مسیر بیوسنتزی مانند ژن های pmt و h6h تمرکز شده است. اگرچه برای افزایش کارآیی بیوسنتز این متابولیت ها، تحقیقات بیوتکنولوژیکی و زراعی بسیاری انجام شده است، اما انجام مطالعات بیشتر ضروری است. این مقاله با هدف ارائه مروری جامع بر این نوع آلکالوئیدهای تروپانی ارزشمند نگارش شده است.

مقدمه: دستورزی سطح پلوئیدی گیاهان همواره با بروز تغییرات چشمگیر در خصوصیات مورفولوژیک و بیوشیمیایی همراه می باشد و از آن به عنوان راهبردی موثر جهت اصلاح الگوی کمی و کیفی تولید متابولیت های ثانویه در گیاهان دارویی مختلف استفاده شده است. بذرالبنج مصری نژاد قاهره از منابع مهم تولید آلکالوئیدهای تروپانی مخصوصا هیوسیامین و مقدار اندکی اسکوپولامین بوده که در دهه های اخیر مطالعات مختلفی جهت بهبود تولید این ترکیبات، مخصوصا اسکوپولامین به روی آن انجام شده است.هدف: بررسی پایداری سطح پلوئیدی پس از القاء تتراپلوئیدی در گیاه بذرالبنج مصری (Hyoscyamus muticus) و بررسی تغییرات کمی و کیفی الگوی تولید آلکالوئیدهای تروپانی پس از دستورزی سطح پلوئیدی می باشد.روش بررسی: در این مطالعه، ابتدا گیاهان اتوتتراپلوئید بذرالبنج مصری جهت تایید پایداری سطح پلوئیدی با استفاده از روش های مورفولوژیک، میکروسکوپی و فلوسایتومتری مورد بررسی قرار گرفتند. استخراج آلکالوئیدهای تروپانی از برگ های گیاهان دیپلوئید و تتراپلوئید به عمل آمد و غلظت هیوسیامین، اسکوپولامین و تروپین توسط دستگاه GC-MS اندازه گیری شد.نتایج: مقایسات مورفولوژیک، میکروسکوپی و فلوسایتومتری پنج نسل پس از القاء تتراپلوئیدی، در راستای یکدیگر نشان دهنده پایداری سطح پلوئیدی بودند. هر چند با تغییر سطح پلوئیدی غلظت تروپین تغییر نیافته بود ولی نتایج نشان دهنده افزایش تبدیل هیوسیامین به اسکوپولامین در برگ و ریشه گیاهان تتراپلوئید بود به نحوی که الگوی تولید آلکالوئیدهای تروپانی به سمت اسکوپولامین تغییر یافته بود.نتیجه گیری: با توجه به ارزش تجاری بیشتر اسکوپولامین نسبت به سایر آلکالوئیدهای تروپانی، تغییر سطح پلوئیدی می تواند روش مناسبی جهت اصلاح و بهبود کیفیت تولید در گیاه بذرالبنج مصری باشد.

بررسی اثر مخلوط اسکوپولامین و هیوسیامین به نسبت 80 به 20 در جنین تخم مرغ در دانشگاه ارومیه و در سال 1378 انجام گرفت. در تعیین اثرات کشندگی، جنین تخم مرغهای نطفه دار در مراحل اولیه رشدی در معرض غلظتهای 0، 2، 20، 200، 2000، 3000 میکرولیتر مخلوط این ترکیبات قرار گرفتند. متوسط دز کشنده این مخلوط برای 50 درصد تخم مرغها (LD50) به میزان 77.5 میکروگرم بر هر تخم مرغ برآورد گردید. اثرات ناهنجاریزایی مرفولوژیکی دزهای 0، 2.13، 5.37، 34، 85 میکروگرم مخلوط فوق تعیین شد. علایم قابل مشاهده ناهنجاریزایی مرفولوژیکی کامل بسته نشدن حفره شکمی و بد شکلی منقار بود. نتایج نشان دادند که تزریق مخلوط اسکوپولامین و هیوسیامین به تخم مرغ می تواند باعث تلفات جنین و نیز ایجاد ناهنجاری مرفولوژیکی در آن گردد.

به منظور شناسایی آلکالوئیدهای موجود در علف هرز توق، عصاره شاخساره آن تهیه و با استفاده از روش گاز کروماتوگرافی تجزیه شد. سه آلکالوئید کونین (C8H17N)، هیوسیامین (C17H21NO4) و اسکوپولامین (C17 H21 N1 O4 ) که دارای پتانسیل آللوپاتیکی می باشند، شناسایی و استخراج گردید. پتانسیل آللوپاتیک آلکالوئیدهای مذکور بر جوانه زنی و رشد گیاهچه شش رقم آفتابگران روغنی شامل زاریا، پروگرس، هایسون33، آرماویروسکی، یوروفلور و بیلیزار به صورت فاکتوریل در قالب طرح کاملاً تصادفی با سه تکرار مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان داد که اثر متقابل آلکالوئید×غلظت×رقم بر درصد و سرعت جوانه زنی معنی دار بود. بیشترین پتانیسل بازدارندگی مربوط به کونین و اسکوپولامین، کمترین آن مربوط به هیوسیامین بود. با افزایش غلظت آلکالوئیدها اثر بازدارندگی نیز افزایش یافت. ویژگی های وزن خشک ریشه چه و ساقه چه تمامی ارقام آفتابگردان نیز تحت تأثیر پتانسیل بازدارندگی آلکالوئیدهای شناسایی شده قرار گرفتند. هر دو صفت مذکور تحت تأثیر کونین و اسکوپولامین بیشتر از هیوسیامین قرار گرفتند. نتایج کلی بیانگر این است که در عصاره ی بقایای علف هرز توق سه آلکالوئید با اثر بازدارنده وجود دارد، و همچنین غلظت های مختلف هر آلکالوئید نیز از پتانسیل آللوپاتیکی متفاوتی برخوردار است که می توانند رشد گیاه زراعی را تحت تأثیر خود قرار دهند. یافتن مکانیسم های اثر بازدارندگی این ترکیبها بر گیاهان دیگر ممکن است برای یافتن ترکیباتی که بتوانند به عنوان علف کش مورد استفاده قرار گیرند، مفید واقع شوند.

سابقه و هدف: گونه های داتورا منبع تهیه تروپان آکالوییدهایی چون آتروپین و فرم چپ گرد آن یعنی هیوسیامین می باشند. جنس داتورا دارای 10 تا 15 گونه می باشد، که گونه D.Stramonium L. در برخی از منابع به عنوان گونه اندمیک کناره دریای مازندران شناخته شده است. علاوه بر گونه استرامونیوم، گونه ی D.Innaxia Mill نیز با فراوانی کم تر در شمال ایران پراکندگی دارد. که افتراق این دو گونه با توجه به خصایص مرفولوژیک امکان پذیر می باشد. به نظر می رسد مقدار آلکالوییدها در گیاه داتورا، به شدت به سن، اندام و گونه گیاه، جغرافیای منطقه رویش (اعم از ساختار خاک و سیستم آب و هوا) و فصل گیاه وابسته باشد. حتی این مقادیر در ساعات مختلف روزهم متفاوت است. مواد و روش ها: ابتدا مقدار تروپان آلکالویید تام به روش تیتراسیون در اندام های مهم این دو گونه اندازه گیری و سپس مقایسه شدند. سپس مقدار هیوسیامین به عنوان یکی از مهم ترین تروبان آلکالوییدها در این اندامها با روش HPLC مورد بررسی قرار گرفت.یافته ها: بیش ترین مقدار به دست آمده از ریشه و برگ دی. استرامونیوم و مقدار آن 0.4درصد و کم ترین مقدار از ریشه دی. اسنوکسیا با 0.18 درصد به دست آمد. مقادیر تروپان آلکالوییدها برای اندام های دیگر دو گونه، در محدوده ی این دو عدد به دست آمد.استنتاج: مقادیر به دست آمده تروپان آلکالوییدها در برخی از اندام ها تقریبا بالا و در برخی از اندام ها کم بود، اما مقادیر هیوسیامین به یکدیگرنزدیک بود. اگر چه مقدار آن در گونه اینوکسیا کمتر از استرامونیوم بود.

Hyoscyamus pusillus گیاهی تولید کننده آلکالوئیدهای تروپان از خانواده سیب زمینی است. برای بررسی میزان آلکالوئیدهای تروپان، گیاهان در مراحل مختلف رشد رویشی، گلدهی و میوه دهی از دو منطقه در آذربایجان جمع آوری و پس از استخراج آلکالوئیدهای بخشهای مختلف آنها به طور جداگانه، میزان آلکالوئیدهای هیوسیامین و اسکوپولامین با دستگاه کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا(HPLC)  مورد سنجش قرار گرفت. همچنین در هر دو منطقه تاثیر عوامل محیطی روی میزان آلکالوئیدهای تروپان بررسی شد. نتایج بدست آمده نشان دادند که میزان آلکالوئیدهای هیوسیامین و اسکوپولامین در مراحل مختلف رشد و در بخش های مختلف گیاه تفاوت دارند. بیشترین میزان آلکالوئید هیوسیامین در هر دو منطقه در برگهای این گیاه درمرحله گلدهی و کمترین میزان در ساقه آن در مرحله رویشی دیده شد. آلکالوئید غالب در بخشهای گوناگون این گیاه در مراحل مختلف رشد، به استثنای بذرها، هیوسیامین است. به علاوه، نتایج حاصل از اندازه گیری میزان آلکالوئیدها نشان داد که میزان این دو آلکالوئید در گیاهان منطقه مرند در همه مراحل رشد بالاتر از میزان آنها در گیاهان منطقه تبریز بود. نتایج حاصل از بررسی تاثیر عوامل محیطی روی میزان آلکالوئیدها نشان داد که برخی عوامل محیطی روی میزان تولید آلکالوئیدهای تروپان در این گیاه تاثیر می گذارند. برای مثال، با افزایش ارتفاع منطقه و میزان نیتروژن و فسفر خاک میزان آلکالوئیدها افزایش می یابند. در حالی که، برعکس، کاهش پتاسیم خاک باعث افزایش میزان آلکالوئیدهای تروپان می شود.

مقدمه: گیاه بذرالبنج با نام علمی Hyoscyamus niger با انتشار جغرافیایی نسبتاً وسیعی که دارد یکی از مهم ترین گونه های حاوی آلکالوئیدهای تروپانی به شمار می رود. هدف: در تحقیق حاضر تنوع مورفولوژیکی و آلکالوئیدهای تروپانی در برخی جمعیت های بذرالبنج در رویشگاه های طبیعی کشور مورد بررسی قرار گرفتند. روش بررسی: در کل 56 نمونه از 7 جمعیت واقع در 7 استان مختلف جمع آوری و بررسی های مورد نظر انجام گرفت. استخراج آلکالوئیدها به روش اختصاصی و بوسیله حلال های مختلفی انجام شد. آلکالوئیدهای اسخراج شده پس از آماده سازی، به دستگاه کروماتوگرافی گازی تزریق شد و نوع آلکالوئیدهای تشکیل دهنده آنها مشخص شد. نتایج: نتایج نشان داد که جمعیت های مورد مطالعه از نظر تمامی شاخص های اندازه گیری شده، تفاوت معنی داری داشتند. بیشترین مقدار وزن خشک برگ، ساقه، شاخساره، کل گیاه و تعداد برگ در گیاه مربوط به جمعیت گیلان بود. در حالی که بیشترین (29/61 سانتی متر) و کمترین (96/16 سانتی متر) ارتفاع گیاه و نیز حداکثر (13/16) و حداقل (75/5) تعداد شاخه های جانبی به ترتیب در جمعیت های زنجان و قم مشاهده شد. محتوی هیوسیامین از 188/0 گرم در گیاه (در جمعیت زنجان) تا 916/0 گرم در گیاه (در جمعیت قم) و متوسط میزان 5/0 گرم در گیاه تغییر داشت. نسبت اسکوپولامین به هیوسیامین در جمعیت زنجان از بیشترین (80/1) و جمعیت قم از کمترین (049/0) مقدار برخوردار بودند. همچنین، بین محتوی هیوسیامین و ارتفاع گیاه همبستگی منفی و معنی دار (**50/0-) وجود داشت. نتیجه گیری: در این مطالعه، نتایج تجزیه کلاستر و بای پلات وجود تنوع مورفولوژیکی و متابولیتی داخل و بین جمعیت های جمع آوری شده بذرالبنج را تأیید نمود.

گیاه تاتوره بعنوان یک گیاه دارویی مهم، غنی از تروپان آلکالوئیدهای هیوسیامین و اسکوپولامین بوده و پژوهش های گسترده ای در زمینه بهینه سازی شرایط تولید این ترکیبات با ارزش در دنیا در حال انجام می باشد. در این پژوهش اثر الیسیتور غیرزیستی ساکارز (15، 30 و 45 گرم در لیتر) بر میزان وزن تر، تولید تروپان آلکالوئیدهای اسکوپولامین و هیوسیامین، پروتئین کل و فعالیت آنزیم های آنتی اکسیداتیو کاتالاز و گایاکول پراکسیداز تاتوره بررسی شد. میزان هیوسیامین و اسکوپولامین بوسیله روش کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) و غلظت پروتئین کل و فعالیت آنزیم های کاتالاز و گایاکول پراکسیداز با روش اسپکتروفتومتری اندازه گیری شد. بر اساس نتایج، بیشترین میزان وزن تر ( 0.82 گرم)، تولید هیوسیامین (5 میلی گرم در گرم وزن تر)، اسکوپولامین (20 میلی گرم در گرم وزن تر) و فعالیت کاتالاز ( 0.5 واحد در میلی گرم پروتئین) در بخش ریشه گیاهچه های تیمار شده با ساکارز 45 گرم در لیتر اندازه گیری شد اما بیشترین میزان پروتئین (0.24 میلی گرم در گرم وزن تر) در بخش هوایی گیاهچه های تیمار شده با ساکارز 30 گرم در لیتر مشاهده شد. بعلاوه، بیشینه فعالیت گایاکول پراکسیداز (1.52 واحد در میلی گرم پروتئین) تعیین شد. در مجموع، ساکارز با غلظت 45 گرم در لیتر می تواند محرک خوبی برای افزایش تولید هیوسیامین و اسکوپولامین با ارزش دارویی بالا در گیاه تاتوره باشد و به احتمال ساکارز علاوه بر تامین نیاز انرژی و منبع کربنی موجب تحریک مسیر سیگنالی سنتز تروپان آلکالوئیدها شده است.

مقدمه: گونه های مختلف جنسHyoscyamus منبع غنی از تروپان آلکالوئیدها بویژه هیوسیامین و اسکوپولامین هستند. این ترکیبات از نظر دارویی جزء تروپان آلکالوئیدهای مهم هستند که به طور منحصر به فرد توسط گیاهان تولید می شوند.هدف: بررسی میزان تروپان آلکالوئیدهای هیوسیامین و اسکوپولامین در اندام های زیر زمینی و هوایی گونه های جنس بنگ دانه شامل گونه های H. kotschyanus، H. squarrosus، H. pusillus، H. kurdicus، H. scoparia و H. orthocarpusروش بررسی: این آزمایش به صورت فاکتوریل بر پایه طرح کاملا تصادفی با سه تکرار انجام شد. بذور گونه های هیوسیاموس بعد از کشت، در اتاق رشد تحت دمای 25 درجه سانتی گراد و 16 ساعت روشنایی و 8 ساعت تاریکی قرار داده شدند. نمونه ها از اندام های خشک شده زیر زمینی و هوایی گیاهان 6 الی 7 ماهه عصاره گیری و پس از آن میزان آلکالوئیدهای هیوسیامین و اسکوپولامین توسط دستگاه HPLC ارزیابی شد.نتایج: میزان هیوسیامین و اسکوپولامین در گونه H. orthocarpus نسبت به سایر گونه ها بیشتر بود و مجموع این دو ترکیب در این گونه (15.81 میلی گرم برگرم وزن خشک) حدود دو برابر گونه H. kotschyanus (7.45 میلی گرم بر گرم وزن خشک) و چندین برابر سایر گونه های مورد بررسی بود. هیوسیامین ترکیب اصلی گونه H. orthocarpus بود. کمترین میزان هیوسیامین و اسکوپولامین مربوط به گونه H. pusillus بود.نتیجه گیری: دو گونه H. orthocarpus و H. kotschyanus به دلیل داشتن مقادیر بیشتر هیوسیامین و اسکوپولامین می توانند به عنوان منبع غنی از این تروپان آلکالوئیدها با مطالعات بیشتر در صنایع دارویی مورد توجه قرار گیرند.